话说三百多年前，在我国的东南沿海有个无名小岛，原是官府用来流放罪犯之地，但由于地处边陲，官方又施行“海禁”政策，岛上居民久而久之便不受政府势力控制，开始自谋出路。他们捕鱼、经商、还兼作海盗业务。岛上的头领是海盗出身的海爷（任达华饰），他未接受朝廷招安，却在此地做了个逍遥快乐的岛主。而岛上最为独特的当属一条专为三教九流人物提供消遣的花街，花街中生意最好是老鸨花月娘（吴君如饰）经营的花月楼。她握有岛上的两大红牌，孪生艺旦小雪（陈妍希饰）和小霜（陈意涵饰），但最近她们俩都陷入了爱情的“泥淖”，苦苦挣扎，而从不相信爱情岛主海爷也掉进了一个爱情的“陷阱”......
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