《爱上最初的你》是一部讲诉霸道总裁与灰姑娘的爱情电影。小青，一个倒霉到家的都市女姓，住在破旧的出租屋内的她常常仰天长叹自己悲苦的人生。这日，她的破旧房屋的门被一脚踹开了，进门的正是她的债主——陈姐。走投无路的小青除了接下陈姐交代的任务，别无他选。然而，陈姐交于的几乎是一个不可能完成的任务——以第三者的身份插足总裁沈瑜和孙晓婷的婚姻。面对犹如天文数字的债务，小青只能硬着头皮上了。于是，小青开始努力提升自己的女人魅力，并努力靠近目标人物。在机缘巧合之下，小青因醉酒而误上了总裁沈瑜的车，将沈瑜当成司机来使唤，酒醉的她将计划全部告知“司机”沈瑜。然而，机智的沈瑜并未当场拆穿小青。在一系列的乌龙事件之后，沈瑜发现小青是一个单纯、善良的女孩，并爱上了她。然而，正当两人情渐浓时，真相渐渐被拆穿了…….
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