王伟把工作交代给下属，准备参加杜拉拉公司年会。下属卢宝强主动要求一起去。到了度假区，凯西撒娇要王伟帮她拿行李。杜拉拉的行李意外地又由陈逸帮助拿。

　　凯西假意来敬酒，故意提起和王伟春游的往事，想惹杜拉拉生气，被王莉打发走了。黄国栋在年会上感谢杜拉拉和凯西。并宣布与名模杰西沟通的事情，由凯西负责。

　　游戏环节，杜拉拉和陈逸都拿了红球，成为队友，玩游戏时陈逸按照规则抱住了杜拉拉。王伟成为蓝队，被凯西紧紧抱住。游戏结束，王伟和杜拉拉相互埋怨对方是树袋熊，被占便宜还很享受。

　　而卢宝强对左小茜穷追不舍，左小茜很不高兴。左小茜接到电话，房客要退租，她感到很为难，被一直跟着她的卢宝强听到了。

　　陈逸和杜拉拉出现在许愿牌前，回忆起大学时候的往事，聊起彼此的改变，这些又被凯西悄悄盯梢。回到酒店，杜拉拉坐下来写下来自己的愿望，然后假装走开了。王伟走过来，也写下了自己的愿望，夫妻二人在许愿树下拥抱。与此同时，也在许愿树下，王莉对陈逸表白，陈逸说他们之间的关系不是她想的那样，王莉很伤心，哭着走了，转身要求杜拉拉为她保密。杜拉拉安慰她说她很好，是新时代女性的表率。

　　凯西对杰西提出单独住一层的要求感到很为难，双方僵持不下。黄国栋找来杜拉拉商量，一起来的王伟帮助杜拉拉联系了其他酒店一个单独阁楼，顺利解决了问题。解决完住房问题，杰西提出饿了，并拿出准备的专属菜单。杜拉拉果断答应她来解决并成功端上晚餐，杰西露出赞许表情。

　　卢宝强帮助左小茜找到了房客，左小茜要给中介费，卢宝强不要，于是左小茜给了他一瓶养乐多，卢宝强高兴得不知所以。

　　陈逸找到王莉想把话说清楚，告诉她自己真没那个意思。王莉假装没事，一个人失落离开。在酒吧，王莉自言自语，很是痛苦。凯西出现，告诉她陈逸拒绝王莉是因为心里一直有杜拉拉。王莉瞬间崩溃，立马去找杜拉拉，问她是不是陈逸的前女友，得到默认的答案后，怒气冲冲地走了。杜拉拉将王莉追回来，和王伟二人好言相劝，王莉还是痛苦不堪，觉得自己被当作猴耍了，觉得自己做人很失败。